Intorno alla metà del XVI secolo, in una grotta a qualche chilometro dal centro abitato, fu rinvenuta tra i cespugli, l'icona di una Madonna bizantina.
Nel 1577, mons. Cesare Bovio fece edificare l'attuale chiesa ad unica navata con tre altari per lato. Sull'altare centrale, realizzato da Antonio Donato Chiarello, nel '600 fu incastonato l'affresco ritrovato della Vergine.
Per interessamento del francescano copertinese p. Giovanni Donato Caputo, nel 1613 i francescani entrarono in possesso della Grottella e nel 1618 dettero inizio alla fabbricazione di un convento, che aggregarono a quello di San Francesco intra moenia. Tra i manovali vi era un quindicenne candidato alla santità, Giuseppe Maria Desa.
Il convento fu oggetto della soppressione innocenziana nel 1652, ma un trentennio dopo fu riaperto e ingrandito. Nel 1753 fu dotato della prima statua in cartapesta raffigurante San Giuseppe da Copertino e vennero costruiti eleganti altari barocchi ; sulle pareti della chiesa e del chiostro anonimi frati realizzarono interessanti opere a fresco. Inoltre, sul lato destro della chiesa fu realizzato un cappellone il cui altare è dedicato al Santo e contiene la prima cassa il cui furono deposte le sue membra.
Il convento, soppresso per la seconda volta nel 1862, fu riaperto nel 1954 e sottoposto ad una lenta, ma graduale opera di restauro. Nella chiesa, ad un'unica navata coperta a volta, si possono ammirare interessanti opere d'arte tra cui una tela seicentesca raffigurante S. Antonio da Padova di Antonio Donato D'Orlando e pregevoli statue in pietra leccese.